Dans l’actual play Critical Role, il y a au moins trois personnages qui appartiennent à la figure du « Trickster », à savoir Artagan, Jester Lavorre et Isharnai.
Le premier est introduit dans la première campagne de l’émission, Vox Machina, et apparaît sous les traits du caricaturiste Gamelie, un satyr espiègle qui accepte de guider le groupe dans le Feywild s’il lui donne deux items magiques qu’il devrait trouver une fois à leur destination. Il révèle plus tard qu’il est en réalité l’Archfey Artagan, un être puissant et curieux de découvrir le monde à l’extérieur du Feywild. Plusieurs épisodes plus tard, il accepte d’y héberger Vox Machina pour une journée (l’équivalent d’une seule heure sur le plan matériel) sous deux conditions : la première étant la construction d’une porte reliant le plan matériel au Feywild et l’opportunité d’étrangler Vax’ildan jusqu’à la mort. Lorsqu’il quitte son lieu natal pour ledit plan matériel, il rencontre une jeune tieffeline, décide de lui accorder diverses bénédictions et commence à se présenter comme un « dieu » nommé le Traveler. Maintenant à la tête de son propre culte, il est le patron des joueurs de tours, des espiègles et des trompeurs de règles.
Ladite tieffeline est Jester Lavorre, l’une des membres du Mighty Nein, le groupe de protagonistes de la seconde campagne de Critical Role. Grande amatrice de bonbons et de pâtisseries, joyeuse et immature en apparence, elle est la première prêtresse du Traveler et prend son rôle très au sérieux. Possédant une âme artistique, elle n’hésite pas à profaner les temples avec des symboles de son patron (ou avec des pénis, son dessin de prédilection). Malgré son attitude naïve et son éducation surprotégée, Jester possède une intelligence fascinante qui lui permet d’utiliser ses pouvoirs d’une manière innovante et stratégique, bien qu’elle préfère attaquer ses ennemis directement. Un exemple de ses talents de Trickster est sa confrontation à l’Archhag Isharnai, qu’elle convainc de manger la moitié d’un cupcake soupoudré d’un item magique qui donne un désavantage sur les jets de sagesse. Jester avait ensuite lancé le sort « Modify Memory » afin de convaincre Isharnai qu’elle avait accepté de libérer Nott, une autre membre du Mighty Nein, de la malédiction qu’elle lui avait lancé plusieurs années plus tôt.
Surnommée la « Prism Sage », Isharnai est une puissante hag capable d’offrir des bénédictions et des malédictions aux personnes qui survivent le trajet vers sa maison. Elle ne demande pas d’argent contre ses sorts, mais la promesse de futures misères : chaque souhait qu’elle exauce possède un vice caché qui ruinera la vie du demandeur. Elle est responsable pour la transformation de Nott en gobeline et de l’attitude de Thoraux Lionett envers sa fille, Beauregard – celui-ci lui avait demandé de lui donner une bonne fortune en échange du bonheur de sa future famille. D’abord, convaincue par le sort de Jester qu’elles étaient amies, elle réalise la tromperie et, furieuse, ruine sa cérémonie de mariage; elle créé une illusion qui prend le rôle de l’organisatrice de mariage, pour ensuite emprisonner le Mighty Nein dans un demi-plan dans le but de les faire souffrir le plus possible. Elle cause aussi une perte de mémoire temporaire chez Jester, qui oublie sa mère Marion et son futur époux, Fjord.
